冷静ながらも、内に計り知れない情熱をもったジョカトーレ。DFラインを統率しながら後方から味方を鼓舞しクラブ、はてはイタリア史上最高のキャプテンと称される。
身長176cmと体格や身体能力に恵まれている訳ではないが、駆け引きに長けており、間合いの取り方、ストライカーのスピードを殺すなどマークの仕方などが巧みであった。1対1にも強かったが、仲間を指揮して相手のボールの出所を封殺する。そのため、選手の調子で守備力が左右されないことから、彼の所属したチームは非常に安定した守備力を誇り、当時ACミランで提唱されたゾーンプレス・システムの要だった。年を重ねて瞬発力が落ちるべきところが、その衰えをまったく感じさせないプレーを引退まで続けていた。
94年の米W杯決勝では大会中に怪我をし、その怪我をおして舞台に立ったにもかかわらず、大会最強のツートップと言われていたブラジルのベベットとロマーリオを封殺した上に、機を見てオーバーラップをかけてブラジルゴールを狙うなど、戦略眼の優れた選手として、世界中のDFのお手本的存在だった。
驚異的な状況判断能力と展開力を持つ選手、前線に次々と素晴らしいパスを送る。
キープ力も非常にあり、味方に優位な状況を作り出す世界屈指のレジスタである。
最近では所属するクラブであるACミランの攻撃はすべて彼から始まると言われている。
そのテクニックには特筆すべきものがあり、イタリア代表やACミランでのチームメートであるジェンナーロ・ガットゥーゾは「ピルロのテクニックを見ていると自分が同じサッカー選手と思えなくなることがある」とさえ漏らしている。
PK・FKも精度が高い。最近ではカーブをかけたキックに加え、ジュニーニョ・ペルナンブカーノのFKを参考にした、ボールが無回転で落ちるキックもつかうことがある。
課題といわれた守備力もガットゥーゾ、クラレンス・セードルフらと試合をこなす中で年々向上し、華奢な時代とは違うプレーを見せることができるようになっている。
逆にセードルフや、特にガットゥーゾはピルロと試合をこなす上でパスやテクニックの部分が磨かれている。この3枚のミッドフィルダーを基盤にしたミランは高度に組織化された鉄壁の守備を誇り、攻撃では試合を支配することができる。
イタリア代表で招集当初こそ「中盤の底=インコントリスタ」というイタリア的思想とピルロに対する周囲のイメージの中で苦しんだものの、ACミランにおけるシーズン中の活躍や、代表戦での途中出場の機会に結果を出し、2005年頃からは不動のレジスタとして定着している。
ゴール前でのポジショニングに優れていれ、相手ディフェンダーに身体を寄せられていてもシュート体勢へ持ち込むことが出来るつよさとテクニックを持つ。
また、アクロバティックなプレーも得意で、オーバーヘッドシュートなどのど派手なゴールシーンで観客を魅了することが出来る選手である。
イタリア共和国ヴェネト州ヴィチェンツァ県カルドーニョ出身のサッカー選手。
1993欧州年間最優秀選手、1993FIFA最優秀選手。03-04シーズンで現役引退。セリエA通算205ゴールは歴代5位。使用スパイクはデビューから引退までディアドラ。
私も彼のファンなのでディアドラのスパイクが好きです。
「イタリアの至宝」、「偉大なるポニーテール」と称されており、現役を退いた今も世界中に多くのファンをもつ。
華麗なプレースタイルはアレッサンドロ・デル・ピエロやフランチェスコ・トッティらが、その系譜。
今ほどサッカーが普及していなかった頃からすでに彼の名は日本などでも知られていた｡
趣味はハンティング。通称は「ロビー」、愛称は「コディーノ」（馬の尻尾。髪型に由来する）。
また、かなりの親日家としても有名な選手です。
16歳の若さでセリエAにデビュー、以降20年以上、一線級でプレイし続ける驚異的な存在、イタリア代表でも史上最多の126というキャップ数を記録した他、2004年にセリエA単一クラブ最多出場記録を更新。
2005年にはディノ・ゾフが持っていたセリエA最多出場記録570試合を更新。
2007年2月20日にはチャンピオンズリーグの対セルティック戦においてチャンピオンズリーグ通算100試合出場を達成、更に同年3月11日には史上初となるセリエAのリーグ通算600試合出場を達成した。
この日の試合はライバル、インテル・ミラノとのミラノ・ダービーであったが白星を飾ることはできなかった。
2008年2月16日、セリエA第23節のパルマ戦に途中出場しクラブ、U-21代表、A代表での公式戦現役合計出場1000試合を達成。
ミランのバンディエラとして絶大な人気を誇り、果敢な攻撃参加、1対1での強さ、状況判断の良さ、優れた戦術理解能力で、10年近く世界最高の左サイドバックの座を守り続けた。
彼のプロとしての振る舞いやフェアプレー精神はミラニスタはもとより、同じミラノのライバルのインテリスタからも深く尊敬されるほど。往年のインテルの名選手、ジャチント・ファッケッティは生前「彼（マルディーニ）のプレーは、世界中のサッカー選手を目指す若者の手本となっている。しかし彼の唯一の欠点は、彼がミランの選手であったことだ」と評した。
代表試合でのタイトルや個人的な賞の獲得はないが、世界でもっとも偉大な現役選手の一人であり、彼がACミランでつけている背番号3は、2005年10月18日にチェーザレ、パオロに続く親子3代のACミラン入りとなった長男クリスティアン・マルディーニ（Christian Maldini, 1996年6月14日 - ）が引き継がない限り、フランコ･バレージのつけていた背番号6と同様永久欠番になる事が既に決定されている。